Tessa Szyszkowitz begann ihre journalistische Tätigkeit bei der Süddeutschen Zeitung, dem ORF-Radio, bei Kurier und Arbeiter-Zeitung. Von 1991 bis 1994 war sie Redakteurin für Außenpolitik im Nachrichtenmagazin profil, anschließend bis 1998 Nahostkorrespondentin in Jerusalem. Von 1998 bis 2002 war sie EU-Korrespondentin in Brüssel. 2002 übersiedelte Szyszkowitz nach Moskau, wo sie für profil und die Schweizer NZZ am Sonntag schrieb. Seit 2010 lebt sie in London. Szyszkowitz schreibt u. a. für die österreichische Wochenzeitung Falter, die deutsche Tageszeitung Tagesspiegel, und die Schweizer NZZ am Sonntag. Außerdem ist sie Distinguished Fellow beim Royal United Services Institute in London.

Die Historikerin promovierte 2007 an der Universität Wien mit einer Doktorarbeit über das Thema Nationalismus und Terrorismus. Sie veröffentlichte Bücher mit dem Spezialgebiet Terrorismus in Russland, Europa und Nahost. 2018 erschien „Echte Engländer – Britannien und der Brexit.“ Seit 2013 gibt es den bilingualen Weblog Szylog.